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Ritchie (Justin Timberlake) luta para concluir sua universidade, mas tem problemas para arcar com as despesas do curso. Ele acaba entrando de cabeça no mundo das apostas online de pôquer. Antes ele apenas apresenta o jogo para outras pessoas, mas também acaba jogando para conseguir dinheiro. Ele perde tudo, mas está convencido de que foi passado para trás. É aí que decide visitar a Costa Rica e pressionar o executivo Ivan Block (Ben Affleck). Impressionado com o jovem, o empresário acaba acolhendo Ritchie em seu negócio.